Vasilij Žbogar je regato za medaljo na Olimpijskih igrah v Riu pričel na sredini startne linije. V veter je zajadral zelo dobro. Pred prvim obratom je stalno jadral na tretjem ali četrtim mestom. Pred prvim obratom sta oba s Hrvatom Ivanom Kljakovičem Gašpičem, ki se je boril za tretje mesto, nekoliko zaostala. Prvi je presenetljivo obrnil Američan Celeb Paine, Vasilij Žbogar pa je obrnil tik za Hrvatom šele kot osmi.

Tudi na drugi boji je prepričljivo vodil Američan, ki je imel le malo možnosti za osvojitev medalje. Sledil mu je Britanec Giles Scott, ki pa si je že pred zadnjim plovim zagotovil zlato medaljo.

Z vetrom je Vasilij plul bolje, prehitel Hrvata za dobrih 100m in obrnil kot sedmi. V nadaljevanju je še pospešil in na tretjem obratu napredoval in obrnil kot šesti.

Američan je celotno regato narekoval izjemen tempo. Ni popustil do konca in prijadral v cilj kot prvi. Z zmago v zadnjem plovu si je zagotovil olimpijski bron. Kot drugi je v cilj priplul Britanec Giles Scott in osvojil zlato. Zaradi velike prednosti, ki si jo je zagotovil v prvih desetih plovih, je bila udeležba na regati za medalje zanj le še formalnost.  Tretji je prijadral Brazilec Zarif, kar je zadostovalo za končno četrto mesto. Vasilij Žbogar je z zaostankom 1 minute in 34 sekunde prijadral kot šesti ter si zagotovil srebrno Olimpijsko medaljo. Hrvat Kljakovič Gašpič je v zadnjem delu popustil in regato za medalje končal kot zadnji, kar je zadostovalo za skupno peto mesto.

Z odlično predstavo v Riu si je Vasilij Žbogar zagotovil že tretjo Olimpijsko medaljo.